סם המאה - חלק 1
רק חומצה סליצילית היא התרופה הנכונה. בשנת 1838 כימאי איטלקי רפאלה פיריה הוא השיג את התרכובת הזו בצורתה הטהורה, ובשנת 1874 כימאי גרמני הרמן קולבה פיתח שיטה לייצור התעשייתי שלו.
במקביל, נעשה שימוש ברפואה בחומצה סליצילית. עם זאת, לתרופה הייתה השפעה מגרה חזקה על רירית הקיבה, מה שהוביל למחלות קיבה כרוניות וכיבים. תופעות הלוואי של נטילת תכשירי חומצה סליצילית הם שהניעו את הכימאי הגרמני פליקס הופמן (1848-1946) כדי למצוא תחליף בטוח לתרופה (אביו של הופמן טופל בחומצה סליצילית למחלות ראומטיות). "Bullseye" היה אמור לקבל את הנגזרת שלו - חומצה אצטילסליצילית.
התרכובת נוצרת על ידי אסטריפיקציה של קבוצת OH של חומצה סליצילית עם אנהידריד אצטית. חומצה אצטילסליצילית הושגה קודם לכן, אך רק התכשיר הטהור שהושג על ידי הופמן ב-1897 היה מתאים לשימוש רפואי.
מודלים של חלקיקים של חומצה סליצילית (משמאל) וחומצה אצטילסליצילית (ימין)
יצרנית התרופה החדשה הייתה חברה קטנה באייר, העוסקת בייצור צבעים, כיום מדובר בדאגה עולמית. התרופה נקראה אספירין. זהו סימן מסחרי רשום ®, אבל זה הפך לשם נרדף לתכשירים המכילים חומצה אצטילסליצילית (ומכאן הקיצור הנפוץ ASA). השם בא מהמילים "אצטיל"(אות א-) ו-(עכשיו), כלומר, ממתקת אחו - צמח רב שנתי בעל תכולה גבוהה של סליצין, המשמש גם ברפואת צמחים כתרופה להורדת חום. הסיום -in אופייני לשמות תרופות.
אספירין קיבל פטנט בשנת 1899 והוכרז כמעט מיד כתרופה פלאיה. [אריזה] היא נלחמה בחום, כאבים ודלקות. הוא היה בשימוש נרחב במהלך מגיפת השפעת הספרדית המפורסמת, שגבתה יותר חיים בשנים 1918-1919 מאשר מלחמת העולם הראשונה שהסתיימה זה עתה. אספירין הייתה אחת התרופות הראשונות שנמכרו כטבליות מסיסות במים (מעורבות בעמילן). לאחר מלחמת העולם השנייה, הבחינו בהשפעתה המיטיבה במניעת מחלות לב.
למרות היותו בשוק יותר ממאה שנה, אספירין עדיין נמצא בשימוש נרחב ברפואה. זוהי גם התרופה המיוצרת בכמויות הגדולות ביותר (אנשים צורכים יותר מ-35 טון מהתרכובת הטהורה ברחבי העולם בכל יום!) והתרופה הסינטטית המלאה הראשונה שאינה מבודדת ממשאבי טבע.
חומצה סליצילית במעבדה שלנו
זמן לחוויות.
ראשית, בואו נלמד על התגובה האופיינית של פרוטופלסטיקה של אספירין - חומצה סליצילית. תזדקק לאלכוהול סליצילי (חומר חיטוי הנמכר בבתי מרקחת ובבתי מרקחת; חומצה סליצילית 2% תמיסת מים-אתנול) ותמיסה של ברזל (III) כלוריד FeCl.3 עם ריכוז של כ-5%. יוצקים 1 ס"מ לתוך המבחנה.3 אלכוהול סליצילי, להוסיף כמה ס"מ3 מים ו 1 ס"מ.3 תמיסת FeCl3. התערובת הופכת מיד לסגול-כחול. זוהי התוצאה של התגובה בין חומצה סליצילית ליוני ברזל (III):
אספירין מאז 1899 (מארכיון Bayer AG)
הצבע דומה קצת לדיו, מה שלא צריך להפתיע – הדיו (כפי שנקרא דיו בעבר) היה עשוי ממלחי ברזל ותרכובות הדומות במבנהן לחומצה סליצילית. התגובה המתבצעת היא בדיקה אנליטית לזיהוי יוני Fe.3+ובמקביל משמש לאשר את נוכחותם של פנולים, כלומר, תרכובות שבהן קבוצת OH מחוברת ישירות לטבעת הארומטית. חומצה סליצילית שייכת לקבוצה זו של תרכובות. בואו נזכור היטב את התגובה הזו - הצבע הכחול-סגול האופייני לאחר הוספת ברזל (III) כלוריד יעיד על נוכחות של חומצה סליצילית (פנולים באופן כללי) בדגימת הבדיקה.
ניתן להשתמש בריצת המבחן גם כדי להראות איך זה עובד. דיו אטרקטיבי. על גיליון נייר לבן עם מברשת (קיסם, גפרור מחודד, צמר גפן עם כרית צמר גפן וכו') אנחנו עושים כל כיתוב או ציור עם אלכוהול סליצילי, ולאחר מכן מייבשים את הסדין. הרטיבו כרית צמר גפן או כרית צמר גפן בתמיסת FeCl.3 (הפתרון פוגע בעור, לכן יש צורך בכפפות הגנה מגומי) ולנגב בנייר. ניתן להשתמש גם במרסס צמחי או בבקבוק ספריי לבשמים ולקוסמטיקה להרטיב את העלה. אותיות כחולות-סגולות של הטקסט שנכתב בעבר מופיעות על הנייר. [דיו] נזכיר שכדי להשיג אפקט מרהיב בצורה של הופעה פתאומית של טקסט, גורם המפתח הוא אי הנראות של כתובת שהוכנה מראש. לכן אנחנו כותבים על גיליון לבן עם תמיסות חסרות צבע, וכשהן נצבעות, אנחנו בוחרים את צבע הנייר כך שהכיתוב לא יבלוט על הרקע (למשל, על גיליון צהוב, אתה יכול לעשות את כיתוב פתרון FeCl3 ולהשרות אותו עם אלכוהול סליצילי). ההערה חלה על כל הצבעים הסימטריים, וישנם שילובים רבים שנותנים אפקט של תגובה צבעונית.
לבסוף, חומצה אצטילסליצילית
בדיקות המעבדה הראשונות כבר הסתיימו, אבל לא הגענו לגיבור הטקסט של היום - חומצה אצטילסליצילית. עם זאת, לא נקבל את זה לבד, אבל תמצית מהמוצר המוגמר. הסיבה היא סינתזה פשוטה (ריאגנטים - חומצה סליצילית, אנהידריד אצטית, אתנול, H2SO4 או H.3PO4), אבל הציוד הדרוש (צלוחיות זכוכית טחונות, מעבה ריפלוקס, מדחום, ערכת סינון ואקום) ושיקולי בטיחות. אנהידריד אצטי הוא נוזל מאוד מעצבן והזמינות שלו מבוקרת - זה מה שנקרא מבשר סמים.
אתגר של כתובת נסתרת שנעשתה עם חומצה סליצילית עם תמיסה של ברזל (III) כלוריד
תזדקק לתמיסת אתנול של 95% (לדוגמה, אלכוהול דנטורטי שגוי), בקבוקון (בבית ניתן להחליף את זה בצנצנת), ערכת חימום לאמבט מים (סיר מתכת פשוט של מים מונח על בד גבינה), מסנן ערכה (משפך, פילטר) וכמובן אותו אספירין בטבליות. מכניסים לבקבוק 2-3 טבליות של התרופה המכילות חומצה אצטילסליצילית (בדוק את הרכב התרופה, אין להשתמש בתרופות שמתמוססות במים) ושופכים 10-15 ס"מ.3 אלכוהול דנטורטי. מחממים את הבקבוק באמבט מים עד שהטבליות מתפוררות לחלוטין (שים מגבת נייר על תחתית התבנית כדי שהבקבוק לא ישבר). בזמן זה מצננים כמה עשרות ס"מ במקרר.3 מים. רכיבי עזר של התרופה (עמילן, סיבים, טלק, חומרי טעם וריח) כלולים גם בהרכב של טבליות אספירין. הם אינם מסיסים באתנול, בעוד חומצה אצטילסליצילית מתמוססת בו. לאחר החימום, הנוזל מסונן במהירות לבקבוק חדש. כעת מוסיפים מים מצוננים, שגורמים לגבישים של חומצה אצטילסליצילית לשקוע (ב-25°C, כ-100 גר' מהתרכובת מומסים ב-5 גר' אתנול, בעוד רק כ-0,25 גר' מאותה כמות מים). מסננים את הגבישים ומייבשים אותם באוויר. זכרו שהתרכובת שהתקבלה אינה מתאימה לשימוש כתרופה - השתמשנו באתנול מזוהם כדי לחלץ אותה, והחומר, נטול מרכיבי הגנה, עלול להתחיל להתפרק. אנו משתמשים במערכות יחסים רק לניסיון שלנו.
אם אינך רוצה לחלץ חומצה אצטילסליצילית מטבליות, אתה יכול רק להמיס את התרופה בתערובת של אתנול ומים ולהשתמש בתרחיף לא מסונן (אנו מסיימים את ההליך על ידי חימום באמבט מים). למטרותינו, צורת ריאגנט זו תספיק. כעת אני מציע לטפל בתמיסה של חומצה אצטילסליצילית בתמיסה של FeCl.3 (בדומה לניסוי הראשון).
האם כבר ניחשת, קורא, מדוע השגת אפקט כזה?
